يشغل الكشي منصب الرئيس التنفيذي للخطوط السعودية للنقل الجوي (السعودية) منذ عام 2020. وقد أسست الشركة التي تعد الناقل الوطني للمملكة في عام 1945. وفي مارس/ آذار 2023، أبرمت الخطوط السعودية اتفاقية مع شركة بوينغ الأميركية لطلب 39 طائرة طراز B787 موفرة للوقود، مع خيار إضافة 10 طائرات أخرى. وفي أبريل/ نيسان 2023، أضافت الشركة 56 رحلة أسبوعية إلى 14 وجهة عالمية. كما تسافر الشركة إلى أكثر من 90 وجهة، وتدير أسطولًا من 144 طائرة. وفي عام 2022، أعلنت عن نقل 25 مليون مسافر. في حين شغل الكشي سابقًا، منصب نائب رئيس إدارة أمن وسلامة الطيران (AVSEC) في الخطوط السعودية، والمدير العام لمكتب تحقيقات الطيران بالمملكة العربية السعودية في الفترة بين 2012 إلى 2016.