انضم الشماسي إلى دراية المالية في عام 2014، وشغل منصب الرئيس الاستثماري، وتولى منصبه كرئيس تنفيذي في عام 2017. كما أسست دراية المالية في عام 2009، ونمت لتصبح مزوّدًا تقنيًا لحلول الوساطة وإدارة الأصول والثروات. وفي فبراير/ شباط 2025، أعلنت أنها جمعت 400 مليون دولار من خلال طرح عام أولي لأسهمها في تداول السعودية، لتبلغ القيمة السوقية للشركة عند الإدراج حوالي 2 مليار دولار، كذلك بلغ إجمالي الأصول المدارة للشركة 3.9 مليار دولار حتى سبتمبر/ أيلول 2024. في حين عمل الشماسي سابقًا مع الأهلي المالية، وبنك الرياض.