عمل الكشي في الخطوط السعودية منذ عام 1991 طيارًا ومدرب طيران، ومسؤولًا عن كفاءة الطيارين، حيث تجاوزت عدد ساعات الطيران التي قضاها 10 آلاف ساعة. فيما تقلد منصب نائب الرئيس للسلامة والجودة في عام 2016، ثم مدير العمليات قبل تعيينه رئيسًا تنفيذيًا في عام 2020. أسست الخطوط السعودية عام 1945، ولديها اليوم أسطول يضم 144 طائرة. شغل الكشي كذلك منصب المدير العام في مكتب تحقيقات الطيران في السعودية، خلال الفترة من عام 2012 إلى عام 2016، الذي أطلق هيئة مستقلة للتحقيق في حوادث الطيران في السعودية.